Hesselagergård er et af Danmarks bedst bevarede eksempler på befæstet borgbyggeri fra den tidlige renæssance. Herregården skal yderligere fremhæves for sine fornemme, veneziansk inspirerede gavle og den berømte hjortefrise.
Hvidkilde Gods repræsenterer et unikt samspil mellem arkitektur og natur, hvor især den landskabelige forbindelse mellem den barokke hovedbygning og Hvidkilde Sø har betydning.
Svendborgsundbroen er en elegant og markant landskabs-forstærkende konstruktion præget af lethed og styrke. Broen er et samlende symbol for hele Svendborg.
Gymnastikhøjskolen i Ollerup fik som den første i landet en indendørs svømmehal i 1926. Svømmehallen er et helstøbt, lokalt eksempel på dansk nyklassicisme – en historisk kort, men markant og disciplineret arkitekturretning og stilperiode (ca. 1915-1925).
Med Valdemars Slot og Troense opstod en symbiose mellem slot og landsby. Det har præget udviklingen på Tåsinge og skabt landskendte bebyggelsesstrukturer, der sætter Svendborg på Danmarkskortet.
