Et af Sydøstfyns vigtigste bidrag til Danmarks forhistorie med tætte forbindelser til romerne er et tidligt fyrstedømme, der peger frem mod statsdannelser.
Et af Danmarks største voldsteder fra middelalderen ligger ved Rottefældeskoven i Svendborg centrum. Ørkild Voldsted er voldsted efter Ørkildborgen. På hovedbanken ses stadig rester af murværk fra bygninger og ringmur. Voldstedet holdes i dag fri for bevoksning af græssende får.
Lundeborg er en lille hyggelig fiskeri- og lystbådehavn, som er ejet af fiskerne selv. Ambitionen med Lundeborg var oprindeligt at skabe en konkurrent til Nyborg og Svendborg, og Lundeborg ligger som en perle ved Storebæltskysten.
Omkring Stenstrup opstod midt i 1800-tallet et omfattende teglværksmiljø, der udnyttede det fine ler i undergrunden. Op til 7 teglværker har ligget i og omkring Stenstrup, og kulturmiljøet er et godt eksempel på, hvordan landområderne blev industrialiseret.
A. P. Møller-Mærsk er måske landets mest kendte grundlægger af en verdensomspændende virksomhed den dag i dag. Svendborg er stadig en stor del af forståelsen af A.P. Møller-dynastiet. I 2001 blev Mærsk Mckinney Møller udnævnt til æresborger i Svendborg.
Svendborg er en skibsbyggerby. Langs sundet har der fra midten af 1700-tallet ligget op mod 29 værfter og skibsbyggerpladser i kortere og længere perioder – tilsammen byggede de mere end 1000 stål- og træskibe.
Svendborgs mangfoldige kulturliv er i høj grad blevet præget af tilflytningen af hippier og 68’ere i 70'erne og 80'erne. Tilflytterne har bidraget til, at byen i dag har en meget stor andel beboere i den ’kreative klasse’.
De frie skoler i Ollerup er et knopskudt og vitalt vidnesbyrd om Sydfyns
grundtvigianske fortid og nutid, der har sikret et levende skole- og kulturmiljø, der stadig trives og næres af ambition, folkelig interesse og mangfoldige idéer.
