Svendborg opstod som bebyggelse sidst i 1100-tallet. Byen nævnes første gang 1229 og får købstadsrettigheder 1253. Det indre Svendborg har en karakteristisk typografi, eftersom byen er vokset op ad Møllergades bakke og ligger som en lille bjergby omkring Vor Frue Kirke.

Svendborgs ældste del af bymidten - Middelalderbyen - er et unikt, sammenhængende købstadsmiljø, som i store træk har bibeholdt middelalderbyens struktur. En stor del af middelalderbyens byrum er bevaret. Her finder man det ypperste af århundreders bygningskultur. Mange af de historiske bygninger er fredede og rummer arkitektoniske og kulturhistoriske værdier af både lokal og regional betydning. Middelalderbyen fortæller dermed om den historiske udvikling og byens funktion som centrum for magt, handel og byliv gennem tiden ved arkitekturens forskellige stilarter.

Svendborgs historiske bykerne ligger på et bakkedrag tæt på Svendborg Sund. Byen har udviklet sig omkring middelalderkirkerne Sct. Nicolai og Vor Frue samt Møllergade, der siden byens opståen har været den centrale nord-sydgående færdselsåre og handelsgade. Bebyggelsen og bebyggelsesstrukturen i bymidten er præget af kontraster. På den ene side findes middelalderens smalle gader og stræder, de utallige gamle, bevaringsværdige bindingsværkshuse, de mange baggårde med små baghuse og det historiske købstadspræg.